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[摘要]近年來，超分子化學在各個研究領域發展迅猛，與多個學科交叉融合。以有機分子為基礎的超分子自組裝更是這一發展前沿的核心。因此，在有機化學教學中，適當穿插超分子化學的概念，不僅能提升學生對化學學科的更高層次認識，也能促進他們將來在生命科學、材料科學以及醫藥科學中的學術理解。
化學是研究分子及分子以上層次的化學物質的組成、結構、性質以及變化規律的科學。在這里，“分子以上層次”其實主要就是指“超分子化學”。超分子化學其實就是“超越分子范疇”的化學。從超分子化學的發展脈絡來看，其主要圍繞有機分子而進行，然后逐步拓展到無機化學、物理化學，進而與生命科學、材料科學以及醫藥科學等進行高度交叉。因此，有機化學是超分子化學的重要基礎之一，學好有機化學課程中的超分子內容，一方面可以提升學生對化學有更高層次的認識，另一方面也為學生將來如果從事科學研究奠定基礎。
1超分子化學
對于有機化學來講，大部分有機分子都是基于共價鍵而形成，因此傳統有機化學都是講授某個分子內部共價鍵的形成和斷裂機制[1,2]。而超分子化學則是研究兩個或多個分子通過非共價鍵相互作用，締合組裝成具有特定結構和功能的超分子體系的科學。所謂非共價鍵其實是一種次級鍵，也叫分子間作用力，包括學生所熟知的氫鍵，以及金屬-配位作用、親疏水作用、靜電作用、范德華力等等。超分子化學主要發軔于1967年CJPederson發現冠醚，繼而DJCram提出主客體化學，最后由JMLehn系統提出超分子化學概念。由于他們的卓越貢獻，三人于1987年共享了諾貝爾化學獎。超分子化學發展十分迅猛，科學家J-P.Sauvage、J.F.Stoddart和B.L.Feringa利用超分子化學手段在分子機器的設計與構造方面由于做出重大貢獻而分享了2016年的諾貝爾化學獎[3]。2017年10月，筆者有幸在南京大學和Sauvage教授進行了深入交流，探討了其獲諾獎的標志性超分子——索烴的合成經歷。
2有機超分子化學
如上所述，有機化學是超分子化學的重要發展根源之一。從兩次授予超分子領域諾貝爾化學獎的情況可以受到啟示。所有獲獎的6位科學家中所研究的對象均為有機分子。例如，Pederson的冠醚是一種有機大環分子、Sauvage的索烴是兩個有機大環分子以環套環的形式互鎖、Stoddart的分子梭則是一個環狀有機分子在一個線性有機分子上的穿梭運動等等。顯然，有機化學為超分子的發展奠定了基石，并且逐漸形成了化學的一個新分支——有機超分子化學。有機超分子化學的概念可以概括為：以有機分子為對象，研究它們的自組裝規律、組裝結構及組裝體性質，以期獲得具有特定功能的有序有機分子聚集體。
3有機化學課程中超分子相關內容
以張文勤等編著的《有機化學》為例[4]，在書中第十章第六節第1小節介紹了冠醚。本小節里面簡單介紹了冠醚的結構和命名，簡要回顧了Pederson發現冠醚并與Cram、Lehn等一起獲得諾貝化學獎。并且描述了不同大小的冠醚對不同金屬離子的選擇性絡合。最后舉例冠醚可以用作相轉移催化劑。在書中第二十章第三節第3小節介紹了蛋白質的結構。蛋白質的結構的一個顯著特征就是其肽鏈會進行螺旋和折疊，形成三維特定的功能體。其中，該小結重點敘述了氫鍵在形成α螺旋和β折疊中的重要作用。而氫鍵的形成主要是由于酰胺基中的氧原子和另一酰胺基中的胺基氫原子相互作用。第二十章第四節第2小節，課本介紹了核酸的結構。核酸結構中的堿基對正是通過二重氫鍵和三重氫鍵進行連接配對，最終形成DNA的雙螺旋穩定結構。
4超分子概念在有機化學中的深化嘗試
目前的現狀是大部分教師在講授有機化學時[5]，與超分子相關的內容基本是一筆帶過。冠醚一節有的教師講十分鐘，有的教師則不講；對于蛋白質和核酸部分，基本上所有老師都不講。總的來說，在絕大部分情況下，一般教師在講授有機化學這門課程時，涉及到超分子相關的內容的講授全部加起來基本不超過十分鐘。針對這一現狀，可以做出如下嘗試。可以將涉及到超分子的內容上升到一堂課，即一個學時(45分鐘)。由于這一部分考試時不作要求，其課程目的，結合前面所述，一共有三個方面：一是提升學生對化學有更高層次的認識，二是為學生將來如果從事科學研究奠定基礎，三是激發學生的學習熱情。對于最后一點，還是非常重要的。學生在學習有機化學時可能會覺得枯燥，適當把教學內容進行引申，讓他們進一步認識到有機化學的重要意義，有利于提高學生的學習興趣。課程安排如下：在介紹冠醚一節時進行適當引申，從教材現有的內容出發，提出超分子化學概念。從1987年的超分子諾貝爾化學獎延伸到2016年的分子機器諾貝化學獎，簡單介紹人物軼事。講解超分子是分子之間相互作用的結果，特別強調其是研究“分子以上層次”的科學。為了便于學生的理解，在講授時可以把原子、分子和超分子之間的關系形象地比喻為字母、單詞和句子的關系。超分子之間的連接紐帶正是超分子作用力，也即非共價鍵作用力，包括氫鍵、配位鍵、主客體作用等等。此時延伸介紹氫鍵在蛋白質結構和核酸結構中的重要作用，以及這些結構中還存在的其它超分子作用力。最后從蛋白質折疊和堿基對的結構出發簡單介紹一下現在最前沿的科研成果——仿生折疊體和多重氫鍵材料的開發。
5總結
超分子化學已經成為一門高度交叉融合的學科，或者說它是一種手段或策略，可以用來研究和解決諸多領域或學科的問題。在有機化學課程教學過程中，對超分子化學進行適當深化介紹，比起以往忽略不教或一筆帶過，是有著非常積極的意義的。因此筆者建議教師在講授有機化學時，應適當深化超分子相關內容教學，從而提升學生對化學的認識層次，激發學生的學習熱情，以及為學生將來從事相關工作打下基礎。
參考文獻
[1]王龍，劉娜，邵蕾，等．高校有機化學教學改革的研究與實踐[J]．廣東化工，2018，45(2)：197．
[2]肖軍安，劉志平．有機化學前沿在有機化學教學中的應用——以環丙烷的性質為例[J]．廣西師范學院學報(自然科學版)，2018，35(4)：136．
[3]強琚莉，蔣偉，黃飛鶴，等．分子機器的設計與合成——2016年度諾貝爾化學獎成果簡介[J]．科技導報，2016，34(24)：28．
[4]張文勤，鄭艷，馬寧，等．有機化學[M]．第五版．北京：高等教育出版社，2014．
[5]于鵬飛．淺論高校有機化學教學質量的提高方法[J]．青年時代，2018(36)：193.
作者:肖唐鑫 單位:常州大學
