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學士畢業(yè)論文范例6篇

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學士畢業(yè)論文范文1

[關鍵詞]臨床醫(yī)學 畢業(yè)病歷 重要環(huán)節(jié)

《中華人民共和國學位條例》明確規(guī)定:“高等學校本科學生完成教學計劃的各項要求,經(jīng)審核準予畢業(yè),其課程學習和畢業(yè)論文(畢業(yè)設計或其他畢業(yè)實踐環(huán)節(jié))的成績,表明確已較好地掌握本門學科的基礎理論、專門知識和基本技能,并具有從事科學研究工作或擔負專門技術工作的初步能力的,授予學士學位。”

一般而言,畢業(yè)論文是學生根據(jù)自己的專業(yè)理論特長在教師指導下獨立進行科學研究的過程,它分為論文準備、課題研究和論文完成三個階段,具體包括查閱資料、選定題目、撰寫提綱、實驗研究、論文撰寫等幾個主要環(huán)節(jié),因此,它并不是一蹴而就之事,不僅要有扎實的理論基礎,還必須有團結協(xié)作和刻苦鉆研的精神。但從目前的效果來看,隨著近年來高校教學改革的不斷深入,招生規(guī)模的迅速擴大,在大量的精品課程不斷涌現(xiàn)的同時,畢業(yè)論文卻沒有得到足夠的重視,畢業(yè)論文的結構體系和完成模式上基本沿用以往的民族院校的模式,故在畢業(yè)論文的實踐中逐漸暴露了一些問題和不足。畢業(yè)論文的質量出現(xiàn)了一定程度的滑坡,如何提高畢業(yè)論文的質量已成為高校目前急需研究解決的課題。

一、當前畢業(yè)論文存在的問題

1.學生的因素:

我院有計劃內臨床醫(yī)學專業(yè)本科生1500余人,擴招后的招生對象雖然面向全國,但生源主要來自西北各個少數(shù)民族地區(qū),分別為回、藏、蒙、滿、東鄉(xiāng)、裕古、土族、維吾爾族等,由于生源地的不同,民族習慣、生活習慣的特點、使它們在受教育程度方面,實踐能力方面,甚至語言方面等存在著較大的差異。另外在大學期間,幾乎所有的大學生花費大量的時間和精力去保證英語四、六級等級證書、計算機等級證書等,而忽視了其他方面能力的培養(yǎng)提高,特別是在做畢業(yè)論文時,許多學生的文獻檢索能力、基本實踐技能、獨立思維能力、論文的寫作能力等諸多方面存在能力偏低或參差不齊的現(xiàn)象,同時由于畢業(yè)論文完成時間有限,所以大多數(shù)學生只是臨時抱佛腳,畢業(yè)論文的質量自然難以得到保證。

2.教師的因素:

近年來,由于我院校畢業(yè)生數(shù)量每年都有大幅增長,因此指導教師在指導畢業(yè)論文方面的工作量也隨之增加,加之教師還要承擔其他教學、科研等任務,勢必造成指導教師短期內教學工作量的洪峰,面對繁重的工作壓力,畢業(yè)論文不可避免地出現(xiàn)了小題大做,研究內容雷同的現(xiàn)象,以至于有的教師在畢業(yè)論文的指導上仍不夠認真,投入不足,從而影響了畢業(yè)論文的質量。

盡管院校為了確保畢業(yè)論文質量采取了一些措施,,如成立由中級職稱以上教師負責的指導小組等,但由于畢業(yè)論文時間過于集中,由于受傳統(tǒng)教育觀念的影響,教師對學生畢業(yè)論文指導的不足,主要表現(xiàn)在不能放開選題外,還表現(xiàn)在指導教師不能發(fā)揮學生的主體性,而是要求學生按照他的思路去研究、構思。這種指導方法是理論教學中的以教師中心的思想在實踐教學中的延續(xù),從而抹殺了學生的創(chuàng)造熱情,限制了學生的思維,造成學生不敢獨自涉獵新的研究領域,這也是畢業(yè)論文質量難以提高的一個原因[1-2]。

3.其他的因素:

近年來由于高校招生規(guī)模不斷擴大,學生人數(shù)連續(xù)增加,而教學資源的投入又相對滯后,因此學生在做畢業(yè)論文的時候,一些實驗室的場地和設施明顯不到位,從而限制了本科畢業(yè)論文的進行和質量。

最近幾年學生考研和就業(yè)壓力對畢業(yè)論文造成不小的沖擊。據(jù)調查,有些班級考研人數(shù)比例達到一半以上,競爭日益激烈,考研學生不得不投入大量的精力。畢業(yè)生擇業(yè)在時間上正好與畢業(yè)論文重合,學生為了在限定的時間內找好工作, 有些就把畢業(yè)論文放到了從屬位置,對論文的實驗工作投入明顯不足。有些用人單位要求學生提前上崗,致使這些學生無暇顧及畢業(yè)論文[3-4]。

二、民族院校臨床醫(yī)學專業(yè)畢業(yè)論文新形式探索

畢業(yè)論文是本科教學計劃規(guī)定的綜合性實踐教學環(huán)節(jié),是培養(yǎng)學生綜合運用所學“基礎知識、基本理論和基本技能(三基)”進行初步的科學研究訓練,提高獨立工作能力,達到培養(yǎng)我院醫(yī)學生臨床綜合實踐能力目標的一個重要環(huán)節(jié)。通過畢業(yè)論文工作,學生應掌握檢索文獻、撰寫綜述、課題設計、收集資料和撰寫論文的基本程序與臨床綜合實踐能力,具備從事科研工作的初步能力。根據(jù)我校的具體特點以及少數(shù)民族學生的實際情況,我院臨床醫(yī)學專業(yè)醫(yī)學生畢業(yè)論文的具體表現(xiàn)形式是畢業(yè)病歷,其基本內容按順序包括《任務書》《指導教師評閱書》《誠信聲明》《畢業(yè)病歷正文》《評閱教師評閱書》《答辯書》;

1.為了加強管理,提高我院臨床醫(yī)學專業(yè)醫(yī)學生畢業(yè)病歷的質量,根據(jù)我校的有關規(guī)定,結合我院實際情況,制訂《臨床醫(yī)學本科畢業(yè)病歷工作管理暫行相關要求》;

2.為了使我院臨床醫(yī)學專業(yè)醫(yī)學生畢業(yè)病歷的運行過程程序化、規(guī)范化、常規(guī)化,依據(jù)實際情況制定《西北民族大學醫(yī)學院畢業(yè)病歷流程圖》;

3.依據(jù)選題指南在指導教師的監(jiān)督下完成《任務書》的填寫:

同學們可在實習醫(yī)院指導教師的幫助下,根據(jù)自己的興趣、專長,同時參考我院提供的“選題指南”確定畢業(yè)病歷題目,畢業(yè)病歷的選題一般從教學計劃和培養(yǎng)目標出發(fā),滿足大學生的基本能力和要求,選題確定后原則上不得更改,確需更改的,需經(jīng)指導教師認可。學生根據(jù)指導教師下達的《任務書》,認真查閱文獻資料,制定研究、實踐方案,收集臨床病例,進行畢業(yè)病歷的撰寫準備工作。

4.指導教師完成《指導教師評閱書》的填寫:

指導教師定期檢查學生畢業(yè)病歷進展情況,進行個別指導,幫助學生解決遇到的實際困難,及時調整,以確保畢業(yè)病歷的質量,畢業(yè)病歷完成后,指導教師或指導醫(yī)師對學生寫好的畢業(yè)病歷應仔細審閱,認真寫出初稿評語,做出恰當評價,提出優(yōu)點和不足,提出評分意見,然后指導教師畢業(yè)病歷應與學生一起,充分討論修改和總結工作。

5.學生認真撰寫《畢業(yè)病歷正文》:

按照教學計劃的要求,充分利用畢業(yè)病歷這一重要的教學實踐環(huán)節(jié),要求學生運用所掌握的“基礎知識、基本理論和基本技能”,對所選定的某個疾病進行系統(tǒng)問診、收集病史、體格檢查、初步診斷、鑒別診斷和診療計劃等,讓學生通過畢業(yè)病歷撰寫,在上述基本程序與方法等諸方面得到全面訓練和提高。

同時學生應積極、主動、獨立自主地完成畢業(yè)病歷,要有實事求是的科學態(tài)度,嚴禁抄襲、剽竊他人成果。學生要簽署誠信聲明,文責自負。

6.評閱教師完成《評閱教師評閱書》的填寫:

答辯委員會指派具有資格的教師評閱學生的畢業(yè)病歷,評閱教師依據(jù)“畢業(yè)病歷的基本內容和格式要求”評閱畢業(yè)病歷內容是否“正確、完整、全面、嚴密”,同時評閱教師依據(jù)“評閱教師評閱書”基本要求評閱畢業(yè)病歷學術水平和撰寫質量如何,文字表達、專業(yè)術語及綜合分析的水平。

7.答辯委員會完成對該畢業(yè)病歷的答辯程序:

在主管教學院長負責之下,成立答辯委員會,同時要組成答辯小組,答辯小組按照專業(yè)分為內科組、外科組、兒科組和婦產科組,每組有3-5名副高級以上職稱的教師和1名答辯秘書組成。畢業(yè)病歷答辯要做到“公開、公平、公正”,其他教師、學生均可自愿出席。答辯程序主要包括:學生陳述答辯老師提問學生回答、答辯秘書負責記錄答辯小組評定等級答辯小組組長作簡短的答辯評價,上述答辯的主要過程原則上應在30分鐘內完成,通過答辯以觀察和掌握學生對答辯委員所提問題的理解是否透徹、專業(yè)知識掌握情況、語言表達和邏輯思維能力等諸方面的情況。

通過對臨床醫(yī)學畢業(yè)論文的方式、方法及模式的探索和改革,建立臨床醫(yī)學專業(yè)學生在畢業(yè)病歷的實踐過程中逐步培養(yǎng)臨床綜合實踐能力的新方法、新途徑和新模式,充分利用畢業(yè)病歷這一重要的教學實踐環(huán)節(jié),讓學生通過畢業(yè)病歷的撰寫,在病歷書寫、查閱文獻資料、收集臨床病例、改善醫(yī)患溝通、制定實踐方案、增加對該疾病的見解及認識等諸方面得到全面訓練和提高。因此做好畢業(yè)病歷的理論和實踐工作,對提高和培養(yǎng)學生的思想品德、臨床工作作風和實際臨床工作能力,對全面提高我校醫(yī)學院臨床醫(yī)學人才培養(yǎng)質量、保證學士學位的水平具有重要的意義。同時,畢業(yè)病歷的質量也是衡量教學水平的重要依據(jù)。

[參考文獻]

[1]韓玉志。高校本科畢業(yè)論文中存在的問題及改革對策。中國高教研究,2012,(9):78-79;

[2]鄒吉高,嚴贊開。關于提高畢業(yè)論文(設計)質量的若干思考。化工高等教育,2011,(3):57-59;

[3]陳彥凡,黃曉潔。臨床醫(yī)學生畢業(yè)論文選題和實踐的探討。醫(yī)學教育探索,2012,7(3):329-330;

學士畢業(yè)論文范文2

畢業(yè)設計是學生綜合利用所學專業(yè)知識的好機會,也是提高其邏輯思維和創(chuàng)新思維的平臺,畢業(yè)實習則是再一次驗證所學專業(yè)知識的機會,對提高就業(yè)競爭力的有很重大的意義。而現(xiàn)實中,由于急劇擴招,學校的師資力量明顯不足,目前高校的師生比例已經(jīng)遠遠超出了教育部規(guī)定的范圍,這就導致了在畢業(yè)設計中教師工作量的加大,而且也不能使每一個學生都得到充分的細致的指導,另外,隨著擴招,學生的生源質量逐年下降,在理論學習中就掌握的不好,再加上沒有豐富的實踐經(jīng)驗,在做畢業(yè)設計的過程中毫無頭緒,只能依賴指導教師,甚至抄襲,應付了事。在畢業(yè)實習中,沒有充分發(fā)揮實習的重要性,只是走過場,大幫哄,學生根本沒有真正的進入實習的角色,甚至有的同學直接花錢“蓋章”,應付實習,沒有從實習中得到任何的收獲。在目前的就業(yè)形勢下,大學生的就業(yè)越來越嚴峻,由于對專業(yè)知識學習不精,對專業(yè)實習實踐認識不夠,現(xiàn)在從事非本專業(yè)工作的畢業(yè)生越來越多。

2現(xiàn)階段畢業(yè)設計和畢業(yè)實習存在的問題

目前的畢業(yè)設計和畢業(yè)實習教學模式是由學校或教師安排,在第七、八學期統(tǒng)一進行,但由于學校擴招、考研、找工作等各方面的影響,教師深深感覺到這種統(tǒng)一的模式已經(jīng)顯示出諸多的不足,主要表現(xiàn)為以下三方面:

2.1就業(yè)形勢嚴峻,導致學生對畢業(yè)設計和畢業(yè)實習的精力投入不夠

由于大規(guī)模招生,現(xiàn)在的大學生供過于求,加上現(xiàn)在90后的大學生個性鮮明,要求較高,導致學生找工作困難,壓力增大。特別是一般的普通本科學校,沒有專業(yè)和重點大學的優(yōu)勢,找工作更加艱難,使得一般高校的畢業(yè)生在畢業(yè)設計和畢業(yè)實習期間都忙于找工作,沒有精力,也沒有心思進行畢業(yè)設計和畢業(yè)實習,甚至會出現(xiàn)有些學生把畢業(yè)設計和畢業(yè)實習當成“副業(yè)”,隨便應付了事,嚴重影響了畢業(yè)設計和畢業(yè)實習的教學質量。

2.2學生數(shù)量多,企業(yè)越來越不愿意接納大規(guī)模的實習隊伍

隨著經(jīng)濟的發(fā)展,市場競爭越來越激烈,使得企業(yè)之間的競爭也越來越激烈,另外由于企業(yè)效益、技術安全、生產安全等影響,企業(yè)不愿意也沒有時間精力接納毫無實踐經(jīng)驗的大規(guī)模學生實習。而高校為了完成教學任務,提高學生的實踐能力和解決問題的能力,往往通過一些特殊的手段,如通過各種手段聯(lián)系企業(yè),繳納一定的進場費,才得以讓學生勉強進場進行短暫的實習,從而導致學生的實習效果不理想。

2.3畢業(yè)設計與畢業(yè)實習脫節(jié)

目前畢業(yè)設計和畢業(yè)實習是兩個獨立的個體,畢業(yè)設計是畢業(yè)設計,畢業(yè)實習是畢業(yè)實習,兩個之間沒有聯(lián)系,導致在畢業(yè)實習過程中沒有針對性,抓不到重點,因為學生在實習時還沒有進行畢業(yè)設計,所以學生在實習過程中學習到的知識可能應用不到畢業(yè)設計中,而畢業(yè)設計過程中出現(xiàn)的問題在實習過程中又沒有重點去研究,這樣就導致畢業(yè)實習的目標不明確,效果難以保證,影響學生的畢業(yè)設計質量,從而也對將來的工作方向帶來了不利影響。

3畢業(yè)設計、畢業(yè)實習及就業(yè)相結合的教學方法探討

3.1修訂完善專業(yè)人才培養(yǎng)方案完善

專業(yè)人才培養(yǎng)方案,保證畢業(yè)設計、畢業(yè)實習和就業(yè)工作的有序進行。由于現(xiàn)在企業(yè)招聘時間提前,一般在第七學期期中就開始招聘工作,所以人才培養(yǎng)方案要進行完善,將基礎課和主要專業(yè)課在前三學年盡量緊湊安排,適當減少第四學年的專業(yè)課程,在第七學期十月一號前完成所有課程的授課。在第七學期的后半學期到第八學期開學期間以利于學生集中進行招聘就業(yè)工作,并在這段時間確定畢業(yè)設計題目,明確畢業(yè)設計要求,第八學期開始就進行畢業(yè)實習和畢業(yè)設計,這樣安排不僅能夠保證課堂的上課質量,也能保證畢業(yè)設計和畢業(yè)實習的效果,從而保證學生能夠優(yōu)質就業(yè)。

3.2建立雙導師制的畢業(yè)設計指導模式

根據(jù)學生的興趣及就業(yè)方向和企業(yè)的實際需要擬定畢業(yè)設計題目,之后根據(jù)畢業(yè)設計題目選擇實習單位,并聘請該單位的工程技術人員擔任畢業(yè)設計的導師,與教師一同指導學生的畢業(yè)設計,這樣不僅能提高學生的創(chuàng)新興趣,而且可以提高學生學習的積極性,掌握更多的相關知識和技能,另外在專業(yè)技術人員的帶領下,參與企業(yè)產品的設計、研發(fā)、生產、銷售等工作,能夠為學生建立強烈的成就感,使學生在未來的工作中更有信心。

3.3畢業(yè)設計、畢業(yè)實習和就業(yè)方向一體化

如果畢業(yè)設計內容與就業(yè)方向不一致,在設計過程中所學到的知識和技能有可能對就業(yè)和未來的工作沒有應用價值,導致就業(yè)時專業(yè)不對口,而如果根據(jù)自己的興趣和就業(yè)方向選定了畢業(yè)設計題目,但畢業(yè)實習與畢業(yè)設計內容不融合,也會導致學生就業(yè)時以致將來工作的不順利,所以要將畢業(yè)設計、畢業(yè)實習和就業(yè)一體化,根據(jù)學生的就業(yè)意向和實習意向及企業(yè)的需求擬定畢業(yè)設計題目,要求實習和設計必須在同一個地點完成,一邊實習一邊做設計,一邊了解企業(yè)的需求,累積就業(yè)實踐經(jīng)驗,引導學生以就業(yè)為目標進行實習和畢業(yè)設計,將畢業(yè)設計與實習有機結合,這樣不僅可以使畢業(yè)設計內容豐富,又可以提高學生的實踐技能,保證學生的就業(yè)質量,幫助學生更好的就業(yè)。

3.4提供心理輔導,增強學生的自信心

現(xiàn)在的大學生都是90后,思維活躍,勇于表現(xiàn)自我,敢于競爭,但心理抗挫能力弱,心理比較脆弱,容易受到傷害,產生自卑、焦慮等心理問題,特別是在臨近畢業(yè)期間,學業(yè)的壓力、工作的壓力給他們帶來不良的心態(tài),所以要在第四學年相應的開展學生心理輔導課程,引導學生正確評價自己,建立自信,以積極的心態(tài)面對畢業(yè)設計、畢業(yè)實習和就業(yè)。

4結束語

學士畢業(yè)論文范文3

“封面”樣式

編號

xxxxxx大學

畢業(yè)論文

課題名稱

學生姓名

學號

專業(yè)

班級

指導教師

2004年月

“目錄”樣式

ReflectiononChomsky’sIdealizationofLanguage

I.Introduction

II.Demonstration

A.Languageasaconcretesystemofsigns,hasitsownsignificanceinthecontextofsociety.

1.Languageisasystem.

2.Theconventionalizationoflanguage.

B.Languageasasocialinstitution,isbornwithsociety.Itdevelopsandinteractswiththesociety.

municativefunctionoflanguage.

2.Languageevolveshandinhandwiththesociety.

a.Influencesfromthesocietyuponlanguage.

1)Macrolinguisticperceptive

2)Microlinguisticperceptive

b.Influencesfromlanguageuponsociety

1)Interactionbetweenlanguageandsociety

2)Socialfactorsandlinguisticresearch

III.Conclusion

“英、中文摘要、關鍵詞”樣式

Abstract

ThispaperbeginswithabriefintroductiontoChomsky’smethodologyofidealizationinlinguisticresearch.AlthoughtheidealizationinphysicalresearchfromwhichChomsky’sidealizationdeprivescanstillkeepnaturallaws’validity,theauthorpointsoutChomsky’sidealizationisnotaccessible.Thekeypointliesintheexclusionofsocialfactorsinhisresearch.ThentheauthordemonstratesthereasonwhyChomsky’sexclusionofsocialfactorsisnotaccessiblefromtwoaspects:(1)Languageisaconcretesystemofsigns.(2)Languageisasocialinstitution.Onlyinthecontextofsocietyarethesefeaturessignificantandintegrate,canlanguagebearitsformandforwarditsdevelopmentandkeepuptheinteractionwiththesociety.Thereforeinsteadof“beingidealized”outoflinguisticresearch,socialfactorsshouldberegardedasthebaseoftheresearch.Otherwisetheobjectoftheresearchwillbetotallychangedandtheresearchitselfwillbemisguided.Asforwhatfactorscanbetemporarilyidealizedwithoutchanginglanguage’sfundamentalfeatures?Thisisaquestionworthourfurtherstudyinthefuture.

學士畢業(yè)論文范文4

    2.漢語言文學論文正文標題格式:三號黑體。

    3.漢語言文學論文內容摘要和關鍵詞的內容格式用五號,楷體。“內容摘要”和“關鍵詞”這幾個字用黑體五號。

    4.目錄格式:列出正文一、二級小標題。論文中標題序號一般是四級:一、二、……;(一)(二)……;1、2……;(1)、(2)…… 以此類推。論文如果只有兩級小標題,就用一、二、……和1、2……。并以虛線注明所屬之頁碼。

    5.頁碼格式:從正文開始。

    6.注釋格式:標明引文出處,凡引用他人的話語必須標明出處。

    7.參考文獻的類型以單字母方式標識格式:M——專著,C——論文集,N——報紙文章,J——期刊文章,D——學位論文,R——報告,S——標準,P——專利;對于不屬于上述的文獻類型,采用字母"Z"標識。

    參考文獻一律置于文末。其格式為:

    (一)專著

    格式示例 [1] 張志建.嚴復思想研究[M]. 桂林:廣西師范大學出版社,1989.

    格式示例[2] 馬克思恩格斯全集:第1卷[M]. 北京:人民出版社,1956.

    格式示例[3] [英]藹理士.性心理學[M]. 潘光旦譯注.北京:商務印書館,1997.

    (二)論文集

    格式示例 [1] 伍蠡甫.西方文論選[C]上海:上海譯文出版社,1979.

    (三)報紙文章

    格式示例 [1] 李大倫.經(jīng)濟全球化的重要性[N]. 光明日報,1998-12-27,(3)

    (四)期刊文章

    格式示例 [1] 郭英德.元明文學史觀散論[J]. 北京師范大學學報(社會科學版),1995(3).

    (五)學位論文

    格式示例 [1] 劉偉.漢字不同視覺識別方式的理論和實證研究[D]. 北京:北京師范大學心理系,1998.

學士畢業(yè)論文范文5

(目錄使用“自動目錄”自動生成,生成到三級標題)

摘要標題:黑體小三號字,加粗,居中,段前段后各1行,多倍行距2.41

摘要正文:宋體(英文Times New Roman)小四號字,首行縮進2個字符,行距固定值20磅

關鍵詞標題:黑體小四號

分類號標題:黑體小四號

第1章    一級標題

(黑體小三號,加粗,居中,段前段后各1行,多倍行距2.41)

1.1    二級標題

(黑體四號加粗,頂左,多倍行距2.41)

1.1.1    三級標題

(黑體小四號加粗,頂左,行距1.5)

1.1.1.1    四級標題

(宋體(英文用Times New Roman體)小四號,加粗,首行縮進兩個字符,行距固定值20磅)

段落文字:宋體(英文用Times New Roman體)小四號,兩端對齊書寫,段落首行縮進2個漢字符,固定值20磅。

注釋:用腳注,用   (小圓圈格式,每頁重排)

學士畢業(yè)論文范文6

菲林試驗是有機化學中一個著名的試驗。菲林試驗確立于1848年,然而在國內外有機化學教科書和其他文獻上,關于菲林試驗對醛酮鑒別的適用性說法不一,歸納起來,大致有如下幾種說法:菲林試劑與醛反應,生成紅色氧化亞銅沉淀,與酮不反應。菲林試劑可以鑒別醛與酮;菲林試劑與脂肪醛反應,與芳香醛不反應,與酮不反應。菲林試劑可以鑒別脂肪醛與芳香醛及酮;只說水溶性的脂肪醛能還原菲林試劑;說法不明確。“典型的脂肪醛起反應”,“有些芳香醛不反應”;美國《化學教育》雜志1960年第4期RalphDaniels等人將有關反應分為三類:第一,生成無色溶液,同時有黃色到紅色氧化亞銅沉淀,屬于這一類的化合物有葡萄糖和其它還原糖、α-羥基己二醛、乙二醛和丙酮。第二,發(fā)生復雜的變化,生成紅色或深棕色膠粘的沉淀。上層液體可以是藍、綠、棕、黃或橙色。沉淀不是氧化亞銅。屬于這一類的化合物有:乙醛、巴豆醛(2-丁烯醛)、肉桂醛、3-羥基丁醛。第三,試劑的藍色溶液保持不變,有或沒有不互溶的有機層。屬于這一類的化合物有苯甲醛、一般芳香醛、異丁醛和丙酮。鑒于這種情況,給有機化學教學帶來不小困難,而且教學實驗中也發(fā)現(xiàn)實驗結果與理論有不符的地方。我們用在水中溶解性不同的18種醛和6種酮反復進行了多次菲林試驗。

1實驗方法

1.1菲林試劑的配制菲林試劑Ⅰ:溶解34.6g五水硫酸銅晶體于足量蒸餾水中,然后稀釋至500ml。菲林試劑Ⅱ:溶解173g結晶酒石酸鉀鈉(KNaC4H4O6·4H2O)及50gNaOH于足量蒸餾水中,然后稀釋至500ml。

1.2實驗方法在試管中加入1ml菲林試劑Ⅰ和1ml菲林試劑Ⅱ,搖動,使混合均勻,微火加熱至沸騰,移離火源,加入樣品(液體樣品0.1ml~0.15ml,相當于2滴~3滴;固體樣品則加0.1g,研細后加入),充分振蕩,置于沸騰水浴中加熱3min。析出暗紅色結晶性粉末狀沉淀者表明為陽性反應。如沉淀物外觀為暗紅色或深棕色樹脂狀,可傾去溶液,用乙醇處理沉淀一、二次(每次約1ml),此時如果析出暗紅色結晶性粉末狀沉淀,亦表明為陽性反應。必要時,可在顯微鏡下觀察。

2結果及討論

實驗結果見下表1和表2。

表118種醛與菲林試劑的反應情況(略)

注:“+”表示反應;“-”表示不反應;按《海氏有機化學辭典》正丁醛為非水溶性,異丁醛為水溶性。

從表1可以看出:水溶性醛類都可與菲林試劑起反應,生成氧化亞銅沉淀。非水溶性醛類與菲林試劑不起反應。乙醛、巴豆醛在菲林試劑中置沸水浴上加熱,的確如Daniels等人所說,常產生紅色或深棕色膠粘的樹脂狀沉淀物,但并非沒有氧化亞銅沉淀。實際上,試管底部沉淀下來的氧化亞銅的量相當明顯,雖然兩者顏色酷似,但樹脂狀物為塊狀,而氧化亞銅為結晶性粉末狀,搖動試管,可看到結晶性粉末狀的Cu2O散開。如果按本文所述的用乙醇處理,樹脂狀物可溶解,而Cu2O不溶于乙醇。暗紅色結晶性粉末用水洗滌后便清晰可見。將之于顯微鏡下觀察(10×40),并與用葡萄糖生成的Cu2O晶體作比較,可以看出:乙醛、巴豆醛所生成的暗紅色結晶性沉淀與葡萄糖生成的Cu2O晶形是一樣的。由此可見,乙醛、巴豆醛與菲林試劑能起反應。需要指出的是,乙醛、巴豆醛與菲林試劑反應生成的Cu2O與樹脂狀物的相對量與實驗條件關系很大。如果進行菲林實驗時,不是把盛混合物的試管直接置入沸水中加熱,而是先置于冷水或溫水中慢慢升溫到沸騰,則生成大量樹脂狀物質。如果升溫時間足夠長,幾乎可以全部生成樹脂狀沉淀物。因此,嚴格按照實驗條件是非常必要的。肉桂醛與菲林試劑于沸水中加熱3min沒有沉淀析出,也沒有樹脂狀物質。肉桂醛有機層浮于菲林試劑溶液表面,劇烈振搖,也無樹脂狀物質生成。肉桂醛與菲林試劑充分混合后,溶液出現(xiàn)微綠色,并非反應跡象,而是肉桂醛的黃色與菲林試劑的藍色按照“三原顏色”原理形成綠色。將苯甲醛與肉桂醛延長在沸水浴上加熱的時間,發(fā)現(xiàn)苯甲醛、肉桂醛與菲林試劑的反應惰性。從兩者水溶度及結構分析,兩者都是非水溶性化合物,結構上都無羥醛縮合的必要結構,在菲林試劑中確無樹脂化的可能。異丁醛與菲林試劑反應時生成暗紅色的氧化亞銅沉淀,這也與Daniels結論不一。甲醛與菲林試劑反應,不僅能生成Cu2O沉淀,有時還能形成銅鏡。這是因為甲醛被菲林試劑氧化成甲酸的同時,生成的Cu2O沉淀繼續(xù)被還原成Cu。這與加入甲醛的量有關,也與試管的潔凈程度有關。糠醛在菲林試液中全部溶完,加熱1min就可產生大量的Cu2O沉淀,反應迅速,結果明顯。菲林試驗的沸水浴中加熱時間,通常文獻記載,加熱3min~5min。本實驗采用加熱3min。出現(xiàn)沉淀的時間先后不一,沒有一個明顯的可作鑒別的時間界限。

表26種酮與菲林試劑的反應情況(略)

從表2可以看出:酮類都不與菲林試劑反應,這一結果與文獻記載一致。

4結論

4.1水溶性醛類與菲林試劑起反應在所試驗的18種醛中,水溶性醛類(不僅是水溶性的脂肪醛,還有水溶性的糠醛)與菲林試劑起反應,一般2min~3min即可形成沉淀;非水溶性的醛類與菲林試劑不起反應(不論是脂肪醛還是芳香醛);酮類與菲林試劑不起反應。

4.2進行菲林試驗時要注意菲林試劑溶液要先用微火加熱至沸后加入樣品,樣品加入后要立即充分振蕩混合并立即置于沸水中加熱;沸水浴加熱的時間嚴格控制為3分鐘。

參考文獻:

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